1987年，美国的一个年轻人花费了25万美元购买了一张看似不可能的机票。这张机票并非普通的票务，而是一张可以让持有者终身免费搭乘美国航空公司所有航班的票，也就是现在所说的无限次免费机票。这项提议震惊了许多人，甚至有人觉得他疯了，怎么可能花这么多钱购买一张不确定何时才能用完的机票？然而，这位年轻人的选择，最终以意想不到的方式反转了局面，也让美国航空公司陷入了难以承受的困境。
那时，美国正处于严重的经济危机之中，许多人都在紧紧抓住手中的每一分每一厘，经济活动变得异常低迷。航空公司同样也受到了影响，许多原本繁忙的机场，变得冷冷清清，机票销售量直线下滑，许多航空公司几乎要面临破产。为了扭转困局，美国航空公司推出了一个非常独特的营销方案——终身免费机票。这个优惠的价格高达25万美元，但如果能支付得起，就能够享受一生的免费头等舱待遇，甚至可以带家人一同旅行。
展开剩余80%对于当时的市场来说，这笔钱足以购买一套不错的房子，许多人都认为这不过是美国航空公司的一场噱头，根本没人会傻到投入这么多钱去购买一个不确定能否使用的机票。但让人没想到的是，这个极具挑战性的提议竟然吸引了一个名为史蒂夫·罗斯坦的年轻商人，他是国际贸易领域的一位成功人士，事业遍布全球，几乎每年大部分时间都在飞行。
史蒂夫看着这个提议，顿时觉得自己找到了“宝藏”。对他来说，坐飞机早已成为生活的一部分，每次旅行不仅需要提前好久订票，还可能因为航班的变动而带来不少麻烦。拥有一张可以随时出发的机票，几乎能解决他所有的烦恼。而且，史蒂夫不仅频繁出差，他本身还非常喜欢旅行，想要去世界各地感受不同的文化和风土人情。但是高昂的机票费用，常常让他在做旅行计划时感到痛心。
终于，这张终身机票成了史蒂夫梦寐以求的解决方案。他毫不犹豫地掏出了25万美元购买了主卡，随后又加码15万美元购买了副卡。这样，他不仅能够便捷地完成全球的工作安排，还可以在空闲时尽情享受旅行的乐趣。从那时起，每当他有出差或旅行计划时，只需打个电话，美航的工作人员就会安排他乘坐最舒适的头等舱，享受一切VIP待遇。史蒂夫不再担心找不到票，也不再为航班的延误或取消而头痛。
不仅如此，史蒂夫还将这张机票用到了极致，开启了“说走就走”的旅行生活。由于他的女儿在瑞士留学，史蒂夫不再担心工作繁忙无法抽出时间探望她。每当有空，他就立刻购买机票飞往瑞士与女儿团聚。有时，他甚至带着女儿从美国飞到东京，仅仅为了体验一次跨越国际日期变更线的旅行，给女儿一个难忘的惊喜。凭借这张机票，史蒂夫成为了一个名副其实的“空中飞人”，足迹几乎遍布了世界每一个角落。
然而，故事的转折发生在2007年。由于管理不善，美国航空公司开始了破产重组。在审计过程中，史蒂夫的飞行记录引起了注意，令人震惊的是，在过去的20年里，史蒂夫共飞行了1000万英里，相当于绕地球飞行超过600圈。这让美航管理层心生恐慌，计算后发现，按照市场价，史蒂夫的这段飞行记录至少价值2000万美元，远远超过他们当初预想的回报。
面对巨大的亏损，美航决定联系史蒂夫，提出收回他的机票，并愿意支付一笔巨额赔偿，保证他一生无忧。然而，史蒂夫对此毫不感兴趣。对于他来说，这笔钱并不重要，他认为美航违反了当初签订的合同，不该随意收回他已经合法拥有的机票。于是，美航不得不采取法律手段，将史蒂夫告上法庭，指控他违反了合同规定，滥用副卡权益。
经过第一次的庭审，史蒂夫凭借明确的合同条款获得了胜诉，法官认为美国航空公司没有理由反悔。然而，美航不甘心就此放弃，花费巨资聘请顶级律师，最终在2008年找到了一个突破口：史蒂夫曾用副卡帮他人购买机票，虽然这些交易金额很小，但仍然违反了合同中的“不得转售”条款。基于这一点，美航再次将史蒂夫告上法庭，最终法官判定史蒂夫违约，判决美航胜诉，史蒂夫不得不交还他的机票。
史蒂夫失去机票后深感失望，他不断表达自己并没有想要利用这张机票赚钱，而是纯粹想帮助别人。然而，最终他不得不面对现实，失去了这张曾给予他无数自由的机票。更糟糕的是，史蒂夫的心情一度低落至极，导致他的婚姻也未能幸免，妻子最终选择了离婚。曾经的“空中飞人”在孤独与悔恨中度过余生。
这场戏剧性的故事也让美航的名誉受到了巨大打击。尽管他们获得了法庭的胜利，但公众的反感情绪却让公司的形象一落千丈，客户的流失最终导致了美航的破产重组。这场由一张“天价机票”引发的纷争，最终让双方都陷入了深渊，无法自拔。
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